La historia tiene lugar en un asentamiento holandés en el Valle Dormido, lugar de numerosas leyendas sobre fantasmas. Ichabod Crane es un profesor de escuela que se enamora de la joven Katrina Van Tassel y de su fortuna, a la que también pretende el joven y rudo Abrahán brom bones Van Brunt. Volviendo a su hogar tras una fiesta en casa de la familia Van Tassel, con aire alicaído, Crane es perseguido por el jinete sin cabeza (el fantasma de un soldado que perdió la cabeza por una bala de cañón durante la guerra de independencia americana). A la mañana siguiente, sólo se encuentra cerca de un puente el sombrero del profesor y los restos de una calabaza.
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